原則として、使用者が未使用の有給休暇を買い取ることは労働基準法違反となります。ただし、例外的に認められる場合があります。
原則：有給休暇の買い取りは違法
有給休暇は「取得させること」が法の目的です。金銭で代替することは、休暇取得を妨げるものとして禁止されています。
例外として認められるケース
① 退職時の残余有給休暇の買い取り
退職後は有給休暇を取得する機会がなくなるため、退職時に未使用分を買い取ることは違法ではありません。ただし買い取り義務はありません。
② 法定日数を超える有給休暇（法定外有給）の買い取り
会社が法定日数を超えて独自に付与している有給休暇（特別有給）については、就業規則の定めに従って買い取ることが可能です。
③ 時効によって消滅する部分の買い取り
有給休暇は2年間で時効消滅します。時効で消滅する分を任意に買い取ることは認められています（義務ではない）。
有給休暇の計画的付与
有給休暇が取れない・余ってしまうという場合は、計画的付与制度の活用を検討しましょう。就業規則に計画的付与の規定を設けることで、特定日に一括して取得させることが可能になります。